问:
怎样比较乙醇、苯甲酸、甲醇、水、苯酚、乙酸、甲酸中-OH的活泼性?
答:
这些物质中-OH基团的活泼性可以从以下几个方面进行比较:
1. 分子内氢键。-OH基团与相邻基团之间是否存在分子内氢键,如果存在,会减弱-OH的酸性,降低其活泼性。从这个角度,乙醇>水>甲醇>-OH活泼性由高到低。
2. 共轭效应。-OH基团所在的苯环是否会产生共轭效应,如果产生共轭效应,会增加-OH的酸性,提高其活泼性。从这个角度,苯酚>-OH活泼性最高。
3. 电负性。-OH所连接的原子或基团的电负性大小,电负性越大,其中的电子越容易被OH中的氢抽电子,使OH中的氢原子电正性增大,酸性增强,活泼性提高。从这个角度,甲酸>乙酸>-OH活泼性依次减小。
4. 诱导效应。-OH基团旁边基团所产生的诱导效应如何,如果是正电引效应,会使OH中的氢原子电正性增大,活泼性增加;如果是负电引效应,会使OH中的氢原子电正性减小,活泼性下降。从这个角度,苯甲酸>-OH活泼性最高。
综上所述,这些物质中-OH基团活泼性的大小顺序为:苯甲酸>苯酚>甲酸>乙酸>水>甲醇>乙醇。苯甲酸由于芳环共轭效应和邻位的NO2产生正电引效应,其-OH活泼性最大;乙醇由于分子内氢键的存在,其-OH活泼性最小。其他物质根据上述原因,其-OH活泼性介于两者之间。
总之,判断-OH基团活泼性大小的关键在于考察其分子结构,看酸性影响因素如共轭效应、诱导效应、氢键作用以及相邻基团的电负性等对该-OH基团产生的效果。这些因素综合作用,决定-OH的活泼性强弱。